1. 从一个岛群开始
基克拉泽斯、多德卡尼斯、爱奥尼亚群岛等区域有各自不同的交通模式。把纳克索斯和帕罗斯这样的邻近岛屿组合起来，通常比在希腊两端之间跳来跳去容易得多。先选择与你对海滩、村镇和夜生活偏好相符的区域，再挑具体岛屿。
2. 只有真正有帮助时才回雅典
比雷埃夫斯、拉菲纳和其他本土港口连接很多岛屿，但每一站都回雅典会浪费大量时间。可以设计开口程：从雅典入境，沿一串岛屿移动，最后从有机场的岛上飞回家。再把这种方案与往返国际票价和季节性航班供应做比较。
3. 把渡轮时刻当作路线骨架
渡轮会随季节、星期、船型和天气变化。七月每天都有的航线，出了夏季可能班次很少。订酒店前先查当前时刻，尤其是连接较少的岛屿。不要因为地图上两岛之间画着直线，就假定你的旅行日期当天一定有船。
4. 大多数岛屿至少住三晚
住两晚通常扣掉抵达和离开，只剩一个完整白天。三到四晚更容易真正感觉到每个岛的差异，也更容易吸收延误。如果岛屿很大，例如克里特，即使一周也可能很短，具体取决于你计划开多少车。
5. 理解高速渡轮与传统渡轮的取舍
高速船能缩短航程，但通常更贵，在大风海况下也可能更颠。传统渡轮较慢，但空间更大，也更适合车辆。应根据路线和海况选择，而不是默认最快时刻表一定带来最好的一天。
6. 最后一段衔接要保守
不要指望一班受天气影响的渡轮在同一天把你准确送到长途国际航班。最后一晚可以住在出发机场附近，或预留非常充足的缓冲。一晚酒店的成本，与因渡轮取消而重新购买国际机票相比，是很便宜的保险。
7. 行李要适应台阶、港口和频繁换乘
跳岛旅行比只住一家酒店需要更多搬运行李。小型拉杆箱或容易背负的背包，在陡峭村道、渡轮坡道和酒店楼梯上更方便。药物、证件和必需品放在随身小包里，以防大件行李在船上被统一存放到远离座位的区域。
8. 少去几个岛，通常会得到更好的旅行
十天行程一般安排两到三个岛，会比五个岛更完整。可以搭配风格不同的地方，例如一个热闹、一个安静，而不是不断收集相似海滩。希腊跳岛最好玩的状态，是渡轮也成为旅程的一部分，而不是每天都必须完成的任务。
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